Lope de Vega universalizó el municipio en su famoso drama sobre la trágica muerte del Caballero de Olmedo. Villa amurallada, conserva dos de los siete arcos que daban acceso al recinto, el de San Miguel y el de la Villa. En otro tiempo fue conocido Olmedo como la ciudad de los siete sietes, pues poseía además de los siete arcos, siete iglesias, siete conventos, siete plazas, siete casas nobles, siete caños o fuentes y siete pueblos de villa y tierra. Construcciones de estilo mudéjar, en los que destacan los templos de San Miguel del siglo XIII, la iglesia de San Andrés del siglo XIII, iglesia de Santa María, gótica del siglo XV, iglesia de San Juan y los conventos de la Mejorada y de la Merced barroco del siglo XVII y actual sede del Ayuntamiento.
